D’après une révélation de The Sun ce 7 août 2020, Ghislaine Maxwell aurait eu une aventure d’un soir avec l’acteur George Clooney en 2001. Le journal révèle que Ghislaine Maxwell aurait « pratiqué le sexe oral sur George Clooney » il y a de nombreuses années. Virginia Giuffre, une des victimes présumées de Jeffrey Epstein, aurait évoqué cette anecdote dans son livre intitulé Le club du playboy milliardaire.
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En effet, sa collaboratrice aurait ainsi eu une liaison avec l’acteur en 2001, dans des toilettes lors d’un événement. Il semblerait que Ghislaine Maxwell se soit même vantée à plusieurs reprises de cette fameuse aventure d’un soir. « Une fois, elle était revenue toute étourdie telle une écolière avec une explosion de nouvelles, avec une voix toute excitée. On aurait pu croire qu’elle était la prochaine princesse, mais elle avait donné une fellation à George Clooney dans les toilettes d’un événement quelconque », a écrit Virginia Giuffre dans son ouvrage.