En étant jeune, Tyson a passé beaucoup de temps dans des centres de détention pour mineurs, ce qui l’a finalement conduit à entamer une carrière de boxeur.
Son introduction au sport a eu un impact considérable sur sa vie et lui a permis d’éviter de graves ennuis avec la justice pendant plusieurs années.
Cependant, en 1992, Tyson a été reconnu coupable du viol de Desiree Washington et condamné à six ans de prison.
Il a toujours insisté sur le fait que tout avait eu lieu avec le plein consentement de Washington et a toujours nié avoir fait recours à la force pour coucher avec elle.
Décrivant son séjour en prison, Tyson a expliqué sur le podcast The Pivot: “Je suis juste très reconnaissant – je suis un gars cool, je suis une bonne personne, j’ai bien traité tout le monde. J’ai passé les trois meilleures années de ma vie en prison”.