Millionnaire à la fois en raison de son passé de All-Star en NBA, et de consultant-star sur TNT depuis de nombreuses années, le Chuckster n’a aucun problème financier, bien au contraire. Le MVP 1993 a même récemment signé un contrat à plus de 100 millions de dollars sur 10 ans avec le réseau Turner.
Tandis que l’écrasante majorité des anciens joueurs fortunés souhaitent laisser un énorme héritage à leurs descendants, Barkley, comme souvent, a pris le contre-pied lors d’une interview avec le site « Golf ». Le journaliste raconte :
« Tandis que nous étions sur le 18ème trou, Barkley a mentionné à quel point il adorait la vue à cet endroit, en raison des nombreux casinos visibles en arrière-plan. ‘Ecoutez, tout le monde sait que j’aime les jeux d’argent.

Je veux être complètement ruiné au moment de mourir. Je ne veux pas laisser mon argent à ma famille qui vit à mes crochets ! Je me suis occupé d’eux financièrement toute ma vie. Non vraiment, je ne veux plus avoir un seul sou au moment de mon dernier soupir’« .
Rappelons tout de même que la fortune de Barkley est actuellement estimée à 50 millions de dollars, un chiffre amené à croître avec son nouveau contrat chez TNT.